રિતેશે મુંબઈની કમલા રહેજા કોલેજ ઓફ આર્કિટેકચરમાંથી આર્કિટેક્ટનો અભ્યાસ કર્યો અને ત્યારબાદ વિદેશી આર્કિટેક્ટ કંપનીમાં જોડાઇને એક વર્ષ પ્રેક્ટિસ કરી હતી.
ફિલ્મોમાં અભિનય કરવા ઉપરાંત ફિલ્મ કંપની સાથે રિતેશ આર્કિટેક્ચરલ અને ઇન્ટિરિયર ડિઝાઇનિંગ ફર્મ 'ઇવોલ્યુશન' પણ ચલાવે છે
રિતેશ એક દાયકાથી બોલિવૂડનો ભાગ છે. રિતેશની ઓળખ આજે એવા અભિનેતા તરીકે થાય છે જે ફક્ત મલ્ટિસ્ટારર ફિલ્મો કરે છે. તેણે 'ગ્રાન્ડ મસ્તી', 'ગ્રેટ ગ્રાન્ડ મસ્તી' 'હાઉસફુલ 2', 'હાઉસફુલ 3 ',' બંગિસ્તાન ',' ક્યા સુપર કૂલ હૈ હમ ',' ડબલ ધમાલ ',' જાને કહાં સે આયી હૈ ',' અલાદિન ',' અપના સપના મની મની ' અને ' એક વિલન ' જેવી અનેક ફિલ્મોમાં યાદગાર પાત્રો ભજવ્યા છે.
રિતેશે 2013માં મરાઠી ફિલ્મ બાલક પાલકનું નિર્માણ કરીને પ્રોડક્શન હાઉસ 'મુંબઈ ફિલ્મ કંપની' શરૂ કરી હતી. ફિલ્મ 'બાલક પાલક' ને વિવિધ એવોર્ડથી સમ્માનિત કરવામાં આવી હતી.
રિતેશે આ વર્ષમાં જ સેલિબ્રિટી ક્રિકેટ લીગમાં 'વીર મરાઠી' ક્રિકેટ ટીમની શરૂઆત પણ કરી હતી, જેનું સંચાલન તેના ભાઈ ધીરજ દેશમુખ કરે છે અને તેની બ્રાન્ડ એમ્બેસેડર રિતેશની પત્ની જેનેલિયા ડિસોઝા છે.
2 ફેબ્રુઆરી 2012 ના રોજ રિતેશે તેની મિત્ર અને બોલિવૂડ એક્ટ્રેસ જેનેલિયા સાથે લગ્ન કર્યા. જેનિલિયા ખ્રિસ્તી છે અને હિંદુ પરિવારના રિતેશ પહેલા હિન્દુ અને ત્યારબાદ ખ્રિસ્તી ધર્મોના રિવાજો સાથે લગ્ન કર્યા. રિતેશ જેનીલિયાને સંતાનમાં બે પુત્રો છે.
રિતેશ અને જેનીલિયાની પહેલી મુલાકાત 2002માં તેમની પહેલી ફિલ્મ ''તુઝે મેરી કસમ"ના શૂટિંગ માટે થઈ હતી. તેઓ હૈદરાબાદના એરપોર્ટ પર મળ્યા હતા. ફિલ્મના શૂટિંગ દરમિયાન તે એકબીજાને પસંદ કરવા લાગ્યા અને મિત્રો બની ગયા. તે સમયે રિતેશ 24 વર્ષનો હતો અને જેનીલિયા 16 વર્ષની હતી. બંનેએ એકબીજાને લગભગ 10 વર્ષ ડેટ કરી અને ત્યારબાદ લગ્ન કર્યા.